Meso-Verbindung
Meso-Verbindung ist ein Begriff aus der Stereochemie und bezeichnet den Sonderfall eines Moleküls, das Stereozentren besitzt, aber dennoch achiral ist. Die genaue Definition lautet „meso-Formen haben zwei (oder mehr geradzahlige) stereogene Zentren; und sie können in mindestens einer Konformation vorliegen, die eine cs-Symmetrie hat (Drehspiegelachse oder Spiegelebene oder Punktsymmetrie).“
Das Präfix meso- wird der Definition entsprechend auch als Deskriptor in halbsystematischen Substanznamen verwendet.
Obwohl die Präsenz von Stereozentren (z. B. asymmetrisch substituiertes Kohlenstoffatom) eine häufige Ursache für die Chiralität eines Moleküls ist, muss dies nicht zwingend der Fall sein: Verfügt das Molekül trotzdem in einer energetisch möglichen Konformation über eine Spiegelebene (oder Drehspiegelachse) verhält es sich makroskopisch wie eine achirale Verbindung. Die meso-Weinsäure enthält zwei Stereozentren entgegengesetzter Konfiguration mit den gleichen Substituenten an jedem Stereozentrum:
Es sind alle drei Isomere dargestellt, mehr gibt es nicht. Oben stehen die (S,S)- und die (R,R)-Form. Diese Isomere sind chiral und verhalten sich wie Gegenstand und Spiegelbild; sind also enantiomer zueinander. Die unten abgebildete meso-Form besitzt eine intramolekulare Symmetrieebene zwischen den Kohlenstoffatomen 2 und 3, sie ist somit achiral. Insgesamt gibt es also nur drei Isomere der Weinsäure, die beiden Enantiomere und die meso-Form. In der meso-Form ist eines der Stereozentren (R)- das andere (S)-konfiguriert.

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meso-Verbindung – Wikipedia
Meso-Verbindung ist ein Begriff aus der Stereochemie und bezeichnet den Sonderfall eines Moleküls, das Stereozentren besitzt, aber dennoch achiral ist.
de.wikipedia.org/wiki/Meso-Verbindung
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Meso-Verbindungen ::: Organische Chemie ::: Chemieseite.de
... auf, bei den plötzlich zwei Enantiomere der Verbindung deckungsgleich sind. Man nennt dann diese Verbindungen Meso-Verbindungen. Die berühmteste Meso-Verbindung ist die ...
www.chemieseite.de/organisch/node85.php
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meso-Verbindungen - ChemgaPedia
Einige Verbindungen mit zwei oder mehr Stereozentren haben durch ihre speziellen Symmetrie-Eigenschaften weniger als die zu erwartenden 2 n ...
www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/12/oc/vlu_organik/stereochemie/mehrere_stereozentren_mesoverbindungen.vlu/Page/vsc/de/ch/12/oc/stereochemie/meso_verbindungen/meso_verbindungen.vscml.html
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Glossar: meso-Verbindungen - ChemgaPedia
Eine Stereobezeichnung für Verbindungen, deren Moleküle mit ihren Spiegelbildern zur Deckung gebracht werden können. Sie sind achiral und daher optisch ...
www.chemgapedia.de/vsengine/popup/vsc/de/glossar/m/me/meso_00045verbindungen.glos.html
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Meso-Verbindung - Chemie.de
Meso-Verbindung ist ein Begriff aus der Stereochemie und bezeichnet den Sonderfall eines Moleküls, das Stereozentren besitzt, aber dennoch achiral ist.
www.chemie.de/lexikon/Meso-Verbindung.html
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Mesoverbindung - Springer
66. Mesoverbindung. Konstitution einer Verbindung verwendet, obwohl die Konstitution eine unvollständige Strukturbeschreibung ist. Da der Begriff Struktur ...
www.springer.com/cda/content/document/cda_downloaddocument/9783540717072-c3.pdf?SGWID=0-0-45-450304-p173754616
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Achirale Mesoverbindungen - DocCheck Flexikon
Achirale Mesoverbindungen, sind Verbindungen, die ein Stereozentrum, aber sind dennoch achiral sind. Meso-Formen haben zwei oder mehr Stereozentren ...
flexikon.doccheck.com/de/Achirale_Mesoverbindungen
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dict.cc | meso Verbindung | Wörterbuch Englisch-Deutsch
Übersetzung für meso Verbindung im Englisch-Deutsch-Wörterbuch dict.cc.
www.dict.cc/?s=meso+Verbindung
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Meso-Verbindung
Eine Meso-Verbindung ist eine Verbindung mit chiralen Zentren welche aber ein Diastereomer und optisch inaktiv ist da sie über Symmetrieebenen ...
www.uni-protokolle.de/Lexikon/Meso-Verbindung.html
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Meso Verbindungen - Organische Chemie - ChemieOnline Forum
hallo eine Meso-Verbindung mit 2 Stereozentren ist ja so definiert, dass sie auf der einen Seite der Spiegelebene R und auf der anderen Seite ...
www.chemieonline.de/forum/showthread.php?t=184306
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Meso-Verbindung in der Wissenschaft
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[PDF]Stereochemie - Institut für Chemie und Biochemie an der FU Berlin
3) Verbindungen mit identischer Konnektivität aber .... Meso-Verbindungen sind achirale-Verbindungen mit mehr als einem ..... Science 1997, 277, 936-938.
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